付加反応

概要

「付加反応」とは主に、多重結合に別の分子などがくっつく反応のこと。官能基を取り替えるイメージの置換反応と違い、付加反応ではただただ追加でくっつきます。リフォームが置換反応、増築が付加反応です(?)。

大学入試に向けては主に、以下のアルケン・アルキンへの付加反応を覚えておけばOK！まあまあ多いけどね！(*補足1)

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詳細

アルケン・アルキンへの付加反応

アルケンへの付加反応では、二重結合の1つが切れて新たに単結合ができます。二重結合で持て余していた電子で、新たに結合を作る感じです(*補足2：置換反応との違い)。

反応の超ざっくりしたイメージとしては、二重結合に溜まっている豊富な電子に引き寄せられて、電気陰性度が高い(電子好きな)ハロゲンが攻撃する感じです。他にも、陽イオンであるが攻撃するため酸や水が付加したり、触媒を入れることでが付加したりします。

以下にまとめた、ハロゲン、酸、水、水素が反応できることは必ず頭に入れておきましょう。

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三重結合を持つアルキンも、ほぼ同じ物質と付加反応を起こします(*補足3)。

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ちなみに、の形をビニル基と呼ぶので、やがくっついたものなどは〇〇ビニルと呼びます。

付加反応の仕組み

大学入試範囲外ですが、アルケンへの付加反応の仕組みを確認しておきます。仕組みを知っとかないと蕁麻疹が出る人用です。

アルケンの二重結合は、1本目の結合である頑丈なσ結合と、その上下に剥き出しになった切れやすいπ結合からなります。π結合はマイナスの電子が剥き出しの状態になっているので、プラスのイオンや電子好きな物質に狙われやすいです。

より詳しくは「π結合」の辞書を確認しておきましょう。以上の前提の上で、物質ごとに微妙に異なる仕組みで付加反応が起こります。

1. の付加

まずはπ結合を目掛けて、陽イオンであるが攻撃を仕掛けます。すると一時的に、中間体であるカルボカチオン(炭化水素から1つが外れた陽イオン)の形になります。

π結合とのせいで一時的に変な形になったものの、やはり中間体は不安定なので残ったとくっつきます。

2. の付加

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3. の付加

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その他の付加反応

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補足

• (*補足1)見た目的に何かがくっついていれば、反応の原因に関係なく付加反応と言います。詳細に書いたように、原因まで考えるともっと複雑です。

• (*補足2)付加反応は原子が追加される一方、置換反応では元々あった原子と交換する形になります。

• (*補足3)酢酸の付加は一瞬まじかとなりますが、のときと同じように考えれば納得いくはず。

• (*補足4)アルキンへ水が付加してできるビニルアルコールは、「ケト-エノール互変異性」によって即座にアセトアルデヒドになります。