芳香族化合物から分離までの内容が含まれています。

#芳香族化合物　#反応系統図　#ニトロベンゼンの合成　高校化学　エンジョイケミストリー
ベンゼンからニトロベンゼンの合成について反応経路を詳述しています。
内容
ベンゼンの置換反応は求電子置換反応により起きます。ベンゼンは非局在化していることによりπ電子雲に守られているため、プラスの電気を帯びているニトロニウムイオンの求電子置換反応でニトロ化が起きます。ニトロ化は濃硝酸だけでは起きず、必ず濃硫酸との混酸でないと反応しません。これは濃硫酸中の硫酸分子が水素イオンを放出する性質が強く、この水素イオンを硝酸を構成する酸素原子の非共有電子対に結合することが原因でニトロニウムイオンが生成します。
ニトロ化がニトロ基による置換反応であることだけを記憶力勝負のように覚えても入試では対応できるかもしれませんが、置換反応が起きる本当の理由を理解することでより深い学びを体験してください。

CHEMISTRY

芳香族化合物　反応系統図　ニトロベンゼンの合成　高校化学　エンジョイケミストリー　144103

【カップリング線 各駅停車 パラヒドロキシアゾベンゼン 行】
#スマホで覚える有機化学反応系統図 。何度も再生して楽して覚えてください。
アニリン駅２番線発、各駅停車 #パラヒドロキシアゾベンゼン 行
ベンゼン→塩化ベンゼンジアゾニウム →パラヒドロキシアゾベンゼン（終点）
#東急２０２０系ＬＣＤ、車内放送は東急田園都市線、東京メトロ半蔵門線、東武スカイツリーラインがベースです。一部改変。
鉄道の自動放送は通勤通学で利用しているといつのまにか自然と覚えてしまいます。これは誰しも覚えようと思って覚えているわけではないはずです。「継続は力なり」という言葉はご存知かと思いますが、意識しないですんなり覚えられることは受験生にとっては願ったり叶ったりです。一方で意味を考えながら見ていただけると随所に押さえておくべき内容をちりばめています。
有機化学の反応系統はほぼ網羅する予定です。
どうぞご活用ください。

有機化学反応系統図　アニリンからパラヒドロキシアゾベンゼンを合成　カップリング線　各駅停車　パラヒドロキシアゾベンゼン 行　高校化学　大学受験　エンジョイケミストリープラス

#フェノール類　性質　#アルコールとの違い　#微弱酸性　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
ベンゼン環に直接水酸基が結合しているフェノール類の性質について講義しています
内容
有機化合物で-OH基が存在している物質は多く存在しますが、ベンゼン環に直接結合しているか否かでアルコール系ヒドロキシ基、フェノール系ヒドロキシ基に分類されます。金属ナトリウムや無水酢酸に対する性質は変わりませんが、塩化鉄(Ⅲ)水溶液や液性は明らかな性質の違いがあります。これはベンゼン環そのものの性質によるものですが、構造決定問題にも大きく影響しますので、絶対に押さえておくべき内容です。

フェノール類　性質　アルコールとの違い　微弱酸性　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー　144201

#芳香族化合物　#反応系統図　#クロロベンゼンの合成　高校化学　エンジョイケミストリー
芳香族化合物の反応系統図のうちのベンゼンからクロロベンゼンを合成する反応について講義しています。
内容
ベンゼンを起点とした反応でフェノールを合成する方法はいくつかありますが、その一つのルート上に存在する「クロロベンゼン」ですが、置換反応といえどもバカにはできない事実があります。
ベンゼンの水素原子が塩素原子に置換される「置換反応」の一種として高校化学では扱われ、触媒として鉄粉もしくは塩化鉄(Ⅲ)を用いるという事実だけを暗記して切り抜けようとする受験生は五万といます。しかし、ベンゼンと塩素の反応は光や紫外線を照射するとＢＨＣ(1,2,3,4,5,6-ヘキサクロロシクロヘキサン)という別の物質が生じます。これも丸暗記でスルーしようとする受験生がいますが、これでは化学を勉強したことにはなりません。なぜ、鉄粉と紫外線で異なる物質ができるのか、その理由を視聴するだけでも定着力が全然違います。求電子置換反応を完全に理解する必要はありませんが、そのプロセスに触れることはとても重要です。

芳香族化合物　反応系統図　クロロベンゼンの合成　高校化学　エンジョイケミストリー　144102

#芳香族カルボン酸　#安息香酸　#フタル酸　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
芳香族カルボン酸と安息香酸について講義しています
内容
ベンゼン環にカルボキシ基が結合した化合物を芳香族カルボン酸といいます。一般的にはカルボキシ基が１つ結合した安息香酸が有名ですが、２つ結合したフタル酸、位置異性体であるイソフタル酸やテレフタル酸などもあります。カルボキシ基は酸性の性質を示しますが、これはベンゼン環であっても同様に酸性を示します。
置換基が１つでベンゼン環に直接炭素原子が結合している化合物は酸化すると一般的に安息香酸になります。トルエン、ベンズアルデヒド、ベンジルアルコール、エチルベンゼン、スチレンは安息香酸まで酸化されます。

芳香族カルボン酸　安息香酸　フタル酸　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー　144203

#フェノール　#臭素　#呈色反応　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリープラス
フェノールと臭素の呈色反応の実験を行っています
内容
フェノール類のヒドロキシ基の性質で有名なのは塩化鉄(Ⅲ)水溶液による呈色反応ですが、フェノール特有の呈色反応として臭素水を白濁させて2,4,6-トリブロモフェノールを生成する反応を忘れてはいけません。
旧センター試験でも扱われたことがある反応ですが、ヒドロキシ基がo-,p-配向性をもつことも容易にわかるため意外と無視できない反応であります。
反応は一瞬で終わってしまいますが、視聴しておくと印象強く脳裏に焼き付くと思います。

フェノール　臭素　呈色反応　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリープラス　144252

【アニリン線、カップリング線、フェノール支線直通 各駅停車 フェノール 行】
#スマホで覚える有機化学反応系統図 。何度も再生して楽して覚えてください。
ベンゼン駅７番線発、各駅停車フェノール行
ベンゼン→ニトロベンゼン→アニリン塩酸塩→アニリン →塩化ベンゼンジアゾニウム→ #フェノール （終点）
#東急２０２０系ＬＣＤ、車内放送は東急田園都市線、東京メトロ半蔵門線、東武スカイツリーラインがベースです。一部改変。
鉄道の自動放送は通勤通学で利用しているといつのまにか自然と覚えてしまいます。これは誰しも覚えようと思って覚えているわけではないはずです。「継続は力なり」という言葉はご存知かと思いますが、意識しないですんなり覚えられることは受験生にとっては願ったり叶ったりです。一方で意味を考えながら見ていただけると随所に押さえておくべき内容をちりばめています。
有機化学の反応系統はほぼ網羅する予定です。
どうぞご活用ください。

有機化学反応系統図　各駅停車フェノール行き　ベンゼンからアニリン経由フェノールを合成　アニリン線　カップリング線　直通　各駅停車　フェノール 行　高校化学　大学受験　エンジョイケミストリープラス

#フェノール　#塩化鉄　呈色実験　#フェノキシドイオン　錯イオン　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリープラス
フェノール性水酸基が塩化鉄(Ⅲ)水溶液により呈色反応させる実験とその仕組みについて説明しています
内容
フェノール性水酸基が塩化鉄(Ⅲ)水溶液により紫系統の色を示すことは大学受験を目指す学生はほぼ知っているはずです。しかし、呈色はフェノールやフェノール性水酸基をもつ物質そのものではなく、水に溶けて生じたフェノキシドイオンが鉄(Ⅲ)イオンと錯イオンを形成するからです。しかし、塩化鉄(Ⅲ)による呈色反応はフェノールやサリチル酸などのフェノール性水酸基をもつ物質の性質として紹介されています。事実としてしっかり認識していれば問題ないのですが、ただの丸暗記で対処しようとする学生は大学が好まないと思われるため、真の理由と解釈についてきちんと知っておく必要があります。
実験しないとわからないことは意外とたくさんあります。

フェノール　塩化鉄　呈色実験　フェノキシドイオン　錯イオン　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリープラス　144251

#芳香族炭化水素　#ベンゼン　高校化学　エンジョイケミストリー
芳香族炭化水素の入り口である#ベンゼン環 についての講義
内容
有機化合物の中でもベンゼン環が出てくると一気にその面白さが拡大してきます。それとともに入試問題の幅が広がってくるポイントでもあり、芳香族をきちんと理解していれば有機化学はそんなに苦労しないはずです。

芳香族炭化水素　ベンゼン　高校化学　エンジョイケミストリー　144101

#芳香族化合物　#反応系統図　ベンゼン　#付加反応　塩素付加　高校化学　エンジョイケミストリー
ベンゼンの付加反応について塩素を題材として置換反応との違いを講義しています。
内容
ベンゼンは共鳴構造による非局在化のため安定な構造です。付加反応より置換反応の方が圧倒的に多いですが、条件によっては付加反応もします。高校化学では付加反応のメカニズムにまで踏み込む例はありませんが、塩素との反応では鉄粉や塩化鉄(Ⅲ)では置換反応、光や紫外線では付加反応と意味も考えずに暗記してしまう勉強法には些か疑問に感じます。反応条件にはそれぞれ理由があり、それをすっ飛ばしてひたすら頭の中のＳＤカードに意味もなく書き込むのは化学の学習とは言えません。反応機構をしっかり理解することで他の反応も理解しやすくなります。

芳香族化合物　反応系統図　ベンゼン　付加反応　塩素付加　高校化学　エンジョイケミストリー　144105

#アニリン　合成　化学反応式　#アニリン塩酸塩　#アセトアニリド　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
アニリンの性質と合成方法、化学反応式の導き出し方について講義しています
内容
芳香族化合物で塩基性を示す物質は高等学校化学ではアニリンくらいしかありません。アニリンはニトロベンゼンから合成しますが、実際には濃塩酸を使用していることもあり、アニリンが生成する前にアニリン塩酸塩が生成する方が先になります。意味も解らずイオン反応式からアニリン合成の化学反応式を書くのではなく、化学反応のいきさつなどにも目を向けてほしいです。

今回の内容は東急２０２０系ＬＣＤ仕様の「アニリン線」の経路の一部を開設しています。
●アニリン線各駅停車アセトアニリド行き
https://youtu.be/TYNOCbSBE2k

アニリン　合成　化学反応式　アニリン塩酸塩　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー　144301

#有機化合物　#反応系統図　#ベンゼンスルホン酸の合成　高校化学　エンジョイケミストリー
ベンゼンの置換反応であるスルホ化について述べています。
内容
ベンゼンにスルホ基を置換してベンゼンスルホン酸を合成する反応は濃硫酸を加えて加熱をすること、そして生成したベンゼンスルホン酸がベンゼン環がありながら強酸性を示すことが高校化学では必須事項です。しかし、スルホ化がなぜ置換反応なのかも含めてベンゼンスルホン酸の反応機構を理解すればただの暗記の有機化学ではなくなります。ベンゼンのスルホ化はハロゲン化やニトロ化とまったく同じ反応機構です。それをしっかり理解すべきです。

芳香族化合物　反応系統図　ベンゼンスルホン酸の合成　高校化学　エンジョイケミストリー　144104

#サリチル酸　#アセチルサリチル酸　#サリチル酸メチル　魚の目　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
フェノールからサリチル酸を合成するルートと、アセチルサリチル酸とサリチル酸メチルについて講義しています
内容
サリチル酸はフェノールから合成します。そしてサリチル酸はアセチル化によりアセチルサリチル酸という解熱鎮痛剤を合成できます。また、サリチル酸をメタノールでエステル化するとサリチル酸メチルという外用塗布薬を合成できます。
サリチル酸そのものにも魚の目やタコを治療する効能があります。
サリチル酸の仲間は医薬品としてよく登場します。
なお、アセチルサリチル酸は別名アスピリンと呼ばれていますが、ピリン系ではありません。

サリチル酸　アセチルサリチル酸　サリチル酸メチル　魚の目　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー　144205

【アニリン線 各駅停車 アセトアニリド 行】
#スマホで覚える有機化学反応系統図 。何度も再生して楽して覚えてください。
ベンゼン駅７番線発、各駅停車アセトアニリド行
ベンゼン→ニトロベンゼン→アニリン塩酸塩→#アニリン →アセトアニリド（終点）
#東急２０２０系ＬＣＤ、車内放送は東急田園都市線、東京メトロ半蔵門線、東武スカイツリーラインがベースです。一部改変。
鉄道の自動放送は通勤通学で利用しているといつのまにか自然と覚えてしまいます。これは誰しも覚えようと思って覚えているわけではないはずです。「継続は力なり」という言葉はご存知かと思いますが、意識しないですんなり覚えられることは受験生にとっては願ったり叶ったりです。一方で意味を考えながら見ていただけると随所に押さえておくべき内容をちりばめています。
有機化学の反応系統はほぼ網羅する予定です。
どうぞご活用ください。

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#フェノール　反応　製法　#クメン法　#有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
フェノールの性質と製造方法について講義しています。
内容
フェノールはベンゼン環にOH基が１つ結合した極簡単な構造ではあるものの、ベンゼン環にOH基を結合させることは意外と大変です。一度別の置換基を結合させて、高温高圧にしたり、高温を保ったり意外と手間がかかります。しかし、クメン法によるフェノール製造が現在主流となってからは比較的平易に合成できるようになりました。
フェノールの性質は塩化鉄(Ⅲ)水溶液の呈色反応や、臭素水による白濁など大学入試問題を解く上で非常に重要な項目が多く含まれます。

フェノール　反応　製法　クメン法　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー　144202

#有機化合物　#分離　方法　#分液漏斗　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
有機化合物の分離について講義しています
内容
有機化合物の分野の最後に出てくる「有機化合物の分離」実験の説明をしています。一般的には酸性物質２種、塩基性物質１種、中性物質１種の４種混合がメインですが、今回はアラニンを入れてみました。アラニンが有機溶媒に溶けるのかという問題がありますが、基本分離の方法としてはこの内容で分けることができます。
分離の問題は多少のバリエーションがあり、サリチル酸の代用として安息香酸を使う例、そしてトルエンの代わりにニトロベンゼンやベンゼンを使う例があります。
分液漏斗の使い方が入試問題で出題されることが多いです。実際に実験をしたかどうかを確認するのに利用されることが多いです。また、有機化合物は基本有機溶媒に溶けて水には溶けにくいですが、中和反応をベースとして塩の形にすると水に溶けます。この方法を利用して分離していきます。

有機化合物　分離　方法　分液漏斗　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー　144401

#ジアゾ化　#カップリング　分解　#アゾ染料　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
アニリンからジアゾ化とカップリング反応について講義しています
内容
アゾ染料を合成する反応はアニリンから行いますが、中間生成物である「塩化ベンゼンジアゾニウム」が意外と扱いが厄介でクセモノです。カップリング反応させるには５℃以下でないと進まず、温度を上げると加水分解反応をしてフェノールと窒素と塩化水素が生成します。ただ、ここでフェノールが生成する反応は大学受験ではフェノールの合成法として入試で問われることがあり要注意です。
教科書等ではアゾ染料は「p-ヒドロキシアゾベンゼン」を紹介していることが多いですが、今回の動画では2-ナフトールから合成した「1-フェニルアゾ-2-ナフトール」を紹介しています。染色したガーゼも出てきます。

ジアゾ化　カップリング　分解　アゾ染料　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー　144302

#フタル酸　#テレフタル酸　#芳香族ジカルボン酸　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
芳香族ジカルボン酸であるフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸について講義しています
内容
トルエンを酸化して安息香酸ができることは有名ですが、キシレンを酸化しても同じようにカルボキシ基まで酸化されるのでしょうか。基本、ベンゼン環のメチル基が置換した位置で酸化し、o-キシレンからフタル酸が生成します。また、フタル酸は酸化されて無水フタル酸となります。無水フタル酸はナフタレンの酸化によっても生成する物質です。

フェノール　塩化鉄　呈色実験　フェノキシドイオン　錯イオン　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリープラス　144251

シリーズ

芳香族化合物を究める #9

説明

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