芳香族カルボン酸

概要

「芳香族カルボン酸」とはそのまんまで、ベンゼン環にカルボキシ基がくっついた化合物のこと。銅鐸型のポケモンだから「ドータクン」ってくらい、そのまんまなネーミングです(*補足1)。

芳香族カルボン酸は、脂肪族カルボン酸とほぼ同じ反応性と考えてOKです。弱酸性だったり、アルコールとエステル化したりします。ただし芳香族カルボン酸特有の話として、過マンガン酸カリウムによるアルキルベンゼンの酸化で得られることは頻出です。

詳細

種類

芳香族カルボン酸はベンゼン環にがくっついた化合物です。大学入試レベルでも、慣用名を暗記しておきたい化合物が多いです。

反応

芳香族カルボン酸だからといって、特別に覚えておきたい反応は特にありません。カルボン酸の反応を覚えておけば問題なし。

製法

(1) アルキルベンゼンの酸化

アルキルベンゼンを過マンガン酸カリウムで酸化することで、ベンゼンに直結する炭素が酸化され、芳香族カルボン酸が得られます。

アルキル基は電子供与性の官能基なので、ベンゼン環に結合することで少しプラスになります。そこにの酸素が攻撃を仕掛けて反応がスタートします。アルキル基の先が長くても、関係なく根元で切断されてしまいます。

とりあえず、根元が炭素なら何がついててもになってしまうと覚えておけばOKです。

(2) コルベ・シュミット法

コルベ・シュミット法は、医薬品の原料である「サリチル酸」の製法です。ナトリウムフェノキシドに高温・高圧下で二酸化炭素を作用させ、弱酸遊離反応でサリチル酸を得ます。

ベンゼン環には、陽イオンが攻撃する置換反応が起きやすいです。さらに、フェノールの塩はオルト-パラ配向性のため、より置換反応が起こりやすくなっています。二酸化炭素は各結合で微妙に極性があり(*補足2)、中心の炭素が微妙にプラスになっているので、高温・高圧条件下で置換反応を起こします。

ただし、この置換反応でが生じますが、フェノール性がかなり弱い酸なので、弱酸遊離反応の要領でくっつきました。あとは強酸でカルボキシ基側を遊離させれば、サリチル酸の完成です。

知識から抜けやすいですが、稀に問われる反応なので覚えておきましょう。

補足

• (*補足1)銅鐸をポケモンにしようと思った発想はとても好きです。
• (*補足2)二酸化炭素は、2つの結合の極性が打ち消し合うことで、分子全体としては無極性分子となっています。