有機化合物の構造決定問題で分子式まで求められたところで化合物を特定する１５のツボを順番に説明しています。１５連発揃いましたが、12番と13番は近日中に動画を差し替える予定です。(R02/12/27付記)

#構造決定　まとめ　#不飽和数 を数えよ　化合物情報01　#有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
緊急企画「有機構造決定　化合物情報01」
内容
有機化合物の構造決定問題で絶対に見逃してはならない１５のポイントをお教えします。今回は「不飽和数を数えよ」です。
不飽和数は別名「不飽和度」や「水素不足指数」と呼ばれていますが、炭素原子の数の２倍＋２個の水素原子が結合している「飽和炭化水素」を基準として水素原子が少なくなるとき、化合物中に二重結合や三重結合、環構造が存在します。構造決定ではまず手始めに不飽和数をカウントするところから始まりますが、これをやらなければスタートラインにも立てないくらい重要な要素です。まずは不飽和数をマスターしましょう。

CHEMISTRY

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【お詫び】動画中、ピクリン酸(2,4,6-トリニトロフェノール)が塩化鉄(Ⅲ)水溶液で紫系統の呈色を示すグループとして紹介していますが、この物質はニトロ基の電子吸引性の強さから酸素原子がもつ非共有電子対が鉄(Ⅲ)イオンと配位結合しにくくなるため呈色しません。近日中に動画を差し替え、この動画は非公開化します。申し訳ございません。(R02/12/21付記)
#構造決定　まとめ　#塩化鉄(Ⅲ)　#フェノール　構造決定化合物情報13　水酸基　ヒドロキシ基　紫色　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
フェノール性水酸基の判別について講義しています
内容
問題文に「塩化鉄(Ⅲ)」「青紫色」が一緒に出てきたらフェノール性水酸基が間違いなく関係します。この反応はリーベルマン反応と言いますが、大学受験では絶対に外せない内容です。見極めは簡単ですが、ベンジルアルコールのようにベンゼン環と水酸基がありながら直接結合していないがためにフェノール性水酸基ではないことを強く認識しなければなりません。

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#構造決定　まとめ　#不斉炭素原子　#光学異性体　構造決定化合物情報02　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー　141262
内容
有機構造決定化合物情報１５選の２番目にあたる「不斉炭素原子を発見する」ことについて講義しています。不斉炭素原子は炭素原子の４本の手がすべて異なる原子もしくは原子団が結合しているとき命名されます。この場合、立体構造が異なる「鏡像異性体」が１組（２種類）存在します。「鏡像異性体」は世代によっては「光学異性体」と言っている人もいますが、これはこの異性体の性質をその時代時代で受け止め方が異なることによるものと推測されます。「鏡像」はあくまでも１つの構造を鏡に映した別の構造がそのままもう一つの立体異性体にあたるところから命名されたものと考えられ、近年はこちらを主流にしようとしている流れがあるようです。一方で不斉炭素原子によって存在する異性体は旋光性が異なることから光学的な性質が異なるという考え方が勝っていた時期があり、「光学異性体」で学習した世代があります。この動画でも後半の旋光性の説明では鏡像異性体ではなく光学異性体で説明してしまっており、つい地が出てしまっています。

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#構造決定　まとめ　#ケン化　#水酸化ナトリウム水溶液　溶解　エステル　アミド　タンパク質　構造決定化合物情報14　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
ケン化により構造が分からない化合物の何が分かるのかを説明しています
内容
ケン化により未知の有機化合物が溶解するというクダリを見たとき、大概水酸化ナトリウム水溶液を加えて煮沸するとあります。これは言うまでもなくケン化反応ですが、ケン化によって生成した物質を確認することで未知物質の構造が分かります。生成した物質が酸性物質であれば水酸化ナトリウム水溶液と塩をつくって水に溶解します。エステルがフェノール性水酸基によって形成されていた場合は、フェノキシドを形成して溶解することも忘れてはなりません。

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#構造決定　まとめ　#カルボン酸　#二酸化炭素　フェノール　有機構造決定化合物情報11　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
炭酸ナトリウムや炭酸水素ナトリウムを加えて二酸化炭素発生という事実をカルボン酸の存在と解釈することを講義しています
内容
酸の強弱は有機化学に限った内容ではありませんが、カルボン酸やフェノールが絡むことと、その間に炭酸（二酸化炭素）が挟まることもあり、弱酸遊離反応特に二酸化炭素の発生が有機構造決定の決め手になることがあります。
ただ、二酸化炭素と水が生成すると化学反応式を書けない高校生がたくさんおり、残念ながら炭酸が生成するとしてしまうことが多くあります。
二酸化炭素が生成するという情報が意外と重要であることを伝えています。

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#構造決定　まとめ　#フェーリング反応　#銀鏡反応　還元性　構造決定化合物情報09　アルデヒド基　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
アルデヒド基が存在することの根拠について説明しています
内容
構造決定の問題で確実に出てくるのが還元性です。これはアルデヒド基がその役割を果たしますが、アルデヒド基の存在を示唆するのがフェーリング反応と銀鏡反応です。この２つはほぼ一心同体ですが、それぞれどのような反応をするのかをしっかり理解することでアルデヒド基の存在を突き止めることができます。構造決定情報では基本的な内容であり、絶対に外せない内容です。

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#構造決定　まとめ　#脱水　シス　オルト　#マレイン酸　フタル酸　構造決定化合物情報15　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
加熱により容易に脱水という記述を見たらすぐに思い出すべき内容について講義しています
内容
シス型のマレイン酸はカルボキシ基が接近しているため、加熱するだけで簡単に脱水します。また、オルト体であるフタル酸もカルボキシ基が接近しているため、加熱するだけで簡単に脱水します。
「加熱で脱水」と出てきたらカルボキシ基が接近しているオルト体とシス型を咄嗟に思い浮かべるべきです。

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#構造決定　まとめ　構造決定化合物情報03　沸点　#枝分かれ　#有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
構造決定化合物情報の３番目である沸点が示されたときの対応について講義しています
内容
異性体は分子量が同じであればファンデルワールス力が同じですが、炭化水素は枝分かれ構造によって沸点が異なり、分枝が多ければ多いほど沸点が低下します。これは枝分かれが分子と分子の接近の妨げとなり、ファンデルワールス力が小さくなることが原因です。
内容そのものは簡単ですが、分枝が沸点に影響することは知っておくべきです。

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#構造決定　まとめ　#ヨードホルム反応　構造決定化合物情報10　#有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱とくれば特有の構造が存在することを講義しています
内容
ヨードホルム反応を示す物質は特有の構造を示すことは有名ですが、入試問題ではストレートにヨードホルム反応という用語はあまり出てきません。これは知識偏重と批判されないようにヨードホルム反応がそもそもどのような反応であるかを試す意味合いもあると思います。問題文を読んでヨードホルム反応であることと特有構造をすぐに思い浮かべることができれば問題ありません。
一方で、特有構造をもちながらヨードホルム反応を示さない化合物もあります。酢酸などうっかりヨードホルム反応を示すとしてはならないのです。

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#構造決定　まとめ　#位置異性体　#オルト　メタ　パラ　構造決定化合物情報12　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
芳香族化合物の二置換体で位置異性体を特定する方法を講義しています
内容
二置換体の位置異性体を特定するにはもうひとつ置換基を結合させてみて異性体の数から判断する方法があります。そして、置換基が近いオルトと遠いパラでは物理的性質や水素結合の関係も影響します。そのあたりをしっかり押さえておきましょう。

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#構造決定　まとめ　#臭素　脱色　#不飽和結合　有機構造決定化合物情報05　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
入試問題で「臭素脱色」とあった場合の対処法について講義しています
内容
有機化合物の構造決定で、問題文に臭素水の脱色が出てくることがよくあります。これは臭素水を溶かした四塩化炭素溶液に炭素間二重結合や三重結合が存在するような物質を通したときに不飽和結合を構成するπ結合が切れて臭素が付加することによります。臭素水の赤褐色が付加反応により無色になるため大変分かりやすい反応です。
ただ、最近は不安定な環式構造をもつシクロプロパンについて開環による臭素の脱色が高校化学の教科書で紹介されています。原則シクロアルカンは付加反応をしませんが、環が切れる反応は不飽和結合の付加反応に似たところがあり、同じような変化が観察できることは知っておく必要があります。

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#構造決定　まとめ　#ヒドロキシ基　#ナトリウム　水素発生　有機化合物情報08　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
ヒドロキシ基の存在は金属ナトリウムで水素が発生することで確認することができます
内容
「金属ナトリウムで水素発生」＝「ＯＨ基の存在」は有機化学を勉強する高校生にとっては基本中の基本です。しかし、この事実と化学反応式をバラバラに覚えていてはもったいないと思います。
金属ナトリウムと水は激しく反応して水素を発生しますが、これは無機化学で学習しています。実際には水分子の１つの水素原子がメチル基、エチル基、フェニル基に置き換わっているだけで、化学反応式自体は殆ど同じです。この反応は反応物の係数が２つとも「２」であるため、受験生泣かせの部分がありますが、大学入試では意外とそういうところを突いてきます。さまざまな面で化学の要衝のような内容です。

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#構造決定　まとめ　構造決定化合物情報04　#幾何異性体　#二重結合　環状構造　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
構造決定の化合物情報で炭素間二重結合や環式構造は幾何異性体の存在を意識することについて講義しています
内容
有機構造決定の４番目である炭素間二重結合や環状構造には幾何異性体が存在する可能性があるということです。基本不飽和数１の物質であることが条件であり、且つ、二重結合と直接結合している２つの炭素原子それぞれの２本の手が異なる原子もしくは原子団が結合しているとき、幾何異性体が存在します。
幾何異性体はシス型、トランス型が存在し、シストランス異性体ともいいます。

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#構造決定　まとめ　#オゾン分解　過マンガン酸カリウム　#二重結合　開裂　化合物情報06　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
二重結合の位置の特定方法について講義しています
内容
構造決定の問題文に「硫酸酸性過マンガン酸カリウム」「オゾン」という言葉が入っていたら、炭素間二重結合の開裂を疑ってください。「硫酸酸性過マンガン酸カリウム」の場合は、芳香族化合物の側鎖炭化水素等の酸化でカルボン酸の生成もあり得ますが、オゾン分解は間違いなく二重結合の開裂です。二重結合の開裂は未知の不飽和炭化水素で二重結合の位置を示唆する重要な情報であることを知っておいてください。

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#構造決定　まとめ　#アセチリド　#三重結合　有機化合物情報07　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
有機化合物の構造決定で三重結合が末端に存在するときの見極め方について講義しています。
内容
有機構造決定で意外と盲点なのがアセチリドの存在です。アセチレンから生成する化合物として紹介される「銀アセチリド」「銅(Ⅰ)アセチリド」はともすると暗記項目の一角として扱われやすいですが、構造決定や炭素間三重結合では切っても切れぬ「sp混成軌道」にまで話が広がります。どうして他の炭化水素と比較してアセチレンを構成する水素原子は置換反応しやすいのかも含めてお話ししてます。

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シリーズ

有機構造決定化合物情報１５連発 #6

説明

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