脂肪族化合物で酸素原子を含む化合物関係をまとめました。

#銀鏡反応　実験　反応式　#硝酸銀　#有機化学　高校化学　エンジョイケミストリープラス　143252
アルデヒドの還元性を確認する銀鏡反応の実験をしています
内容
銀鏡反応はフェーリング反応とともにアルデヒドの還元性を確認する実験として紹介しています。決して難しいものではありませんが、硝酸銀水溶液にアンモニアを加えて酸化銀の沈殿が生成させたあと、注意深く加えて沈殿を消失させます。このとき、アンモニア水を多く加えてしまうと銀が析出しにくくなり銀鏡がうまく出ません。
アルデヒドは塩基性下ですと、還元作用が強くなりますが、これはアルデヒド基の中の炭素－酸素間が二重結合を介して分極し、カルボニル基の炭素原子がカルボカチオンを帯びているところに水酸化物イオンが求核的に攻撃します。また、酸化剤によりアルデヒド基の水素原子を引き抜くときに電子を一個余分に引き抜きます。アルデヒド基が酸化されるときは酸性下より塩基性下の方が酸化されやすいのはこのような理由があります。
銀鏡反応はやり方によっては人肌でも反応が進みます。

CHEMISTRY

銀鏡反応　実験　反応式　硝酸銀　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリープラス　143252

#カルボン酸　覚え方　#二量体　#ステアリン酸　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
【訂正】動画中8:51～9:03の今回の要点①２行目「飽和・飽和」→正しくは「飽和・不飽和」です。
カルボン酸の性質と反応性、物質について講義しています
内容
カルボン酸はカルボキシ基が存在する化合物ですが、カルボキシ基は弱酸性を示したり、金属ナトリウムと反応して水素を発生するなど特有の性質をもちます。
また、炭化水素基の部分が飽和か不飽和か、そして炭素数の多寡によっても性質が異なってきます。
最も簡単なカルボン酸はギ酸ですが、通常カルボン酸は還元性を示さないものの、ギ酸だけはアルデヒド基をもっているため還元性を示します。
また、酸性を示しますが、弱酸性であり、炭酸やフェノールよりは強い酸性を示します。
カルボン酸の覚え方についてもお話ししています。

カルボン酸　覚え方　二量体　ステアリン酸　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー　143301

#エーテル　合成　#ジエチルエーテル　#有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
エーテルについて講義しています
内容
１価アルコールの異性体として紹介されるエーテルですが、反応性が比較的乏しいため、あまり高等学校の授業では重要視されていません。引火性があるとか、麻酔作用があるとか、社会常識的な言われ方をしていますが、生成法を含めてきちんと押さえておく必要があります。ジメチルエーテルやジエチルエーテルの生成法はよく扱われますが、エチルメチルエーテルの製法はあまり高校では教えません。しかし、学生は興味をもつようなので、後半で説明しています。

エーテル　合成　ジエチルエーテル　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー　143104

#エステル化反応　#アルコール　#カルボン酸　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
エステル化反応について詳細を講義しています
内容
エステル化反応はカルボン酸とアルコールから水が脱離してエステル結合が形成される反応です。反応自体はそれほど難しくないのですが、濃硫酸の役割は厳密には酸触媒であったり、エステル化反応そのものが加水分解反応と平衡反応であったりするので、意外と見落としやすい重要な性質が満載です。
動画の後半はエステル化反応の反応機構について説明していますが、やや発展的な内容とはいえ最近の教科書には記述があるため要注意です。

エステル化反応　アルコール　カルボン酸　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー　143401

#ヨードホルム反応　実験　化学反応式　書き方　#有機化学　高校化学　エンジョイケミストリープラス
ヨードホルム反応の実験とヨードホルム反応の化学反応式の書き方について講義しています
内容
ヨードホルム反応は有機化学の構造決定で非常に重要な反応です。反応の事実だけを知っていてもある程度は問題を解くことはできるのですが、どうしてそのような化学反応をするのかを理解することで、最近私立大学を中心に出される化学反応式をスラスラと書けるようになります。
反応機構を説明して納得できるようにしています。

ヨードホルム反応　実験　化学反応式　書き方　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリープラス　143253

#アルコール　#級数　エーテル　化学的性質　#アルコキシド　脱水　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー　143102
アルコールの化学的性質について講義しています
内容
アルコールの化学的性質として金属ナトリウムと接触させるとアルコキシドを生成して水素を発生させます。これは-OH基の存在を確認する方法として有名です。また、濃硫酸を加えて加熱をすると脱水反応をしますが、エタノールの場合、温度によってエチレンが生成するか、ジエチルエーテルが生成するか異なってきます。そしてアルコールの化学的性質で最も重要なのが級数の違いによる酸化物の生成です。第一級アルコールはアルデヒド→カルボン酸と酸化され、第二級アルコールはケトンまで酸化されます。第三級アルコールは酸化されませんが、これはヒドロキシ基が結合している炭素原子に水素原子が結合していないことが原因とされています。酸化されない理由をしっかり押さえておけば有機化学が丸暗記の分野でないことがしっかりわかります。

アルコール　級数　エーテル　化学的性質　アルコキシド　脱水　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー　143102

#フェーリング反応　実験　反応式　やり方　#有機化学　#高校化学　エンジョイケミストリープラス
アルデヒドの還元反応の確認として有名なフェーリング反応について実験と解説をしています
内容
アルデヒドの還元反応の確認で有名なのがフェーリングA液とB液を混合して生成するフェーリング液の中にアルデヒド化合物を入れて穏やかに加熱し、酸化銅(Ⅰ)の赤色沈殿を生成させる「フェーリング反応」です。
A液は硫酸銅(Ⅱ)水溶液ですが、B液は酒石酸カリウムナトリウム＋水酸化ナトリウム水溶液で、なぜ酒石酸塩が必要なのかを説明できる高校生はあまり多くありません。しかし、アルデヒドの還元性を確認し、赤色の酸化銅(Ⅰ)が生成するとだけ覚えてもあまり意味がありません。
なぜ、実験の直前にＡ液とＢ液を加えるのか、なぜ赤色沈殿が生成するのか、どうして入試に出やすいのか、みんなそれなりに理由があります。その理由について説明しています。

フェーリング反応　実験　反応式　やり方　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリープラス　143251

#ギ酸　#酢酸　低級カルボン酸の性質　#無水酢酸　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー　143302
ギ酸と酢酸の性質と無水酢酸について講義しています
低級飽和一価カルボン酸に分類されるギ酸と酢酸は鼻をつく酸っぱいにおいがします。動画中では酢酸の原液の臭いを嗅いでいますが、結構キツイです。
ギ酸はカルボン酸ではありますが、還元性があります。しかし銀鏡反応は示すものの、フェーリング反応を示さないなど独特な反応をします。酢酸は分子間縮合により無水酢酸を生じます。無水酢酸は反応性が高く、有機反応ではさまざまな局面で登場します。
無水酢酸が出てきたところで、「無水」という言葉の使い方について出題してくる大学があります。無水硫酸銅(Ⅱ)や、無水アルコールなど、無水酢酸の無水とは異なる意味をもちます。

ギ酸　酢酸　低級カルボン酸の性質　無水酢酸　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー　143302

#アルコール　分類　#物理的性質　#有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー　143101
アルコールの分類と物理的性質について講義しています
内容
炭化水素に酸素原子が加わると格段に反応性が増しますが、まず最初に取り扱うのがアルコールです。分類としては一分子中にOH基が何個存在するかを示す「価数」、OH基が結合する炭素原子に何個の炭素原子が結合しているかを示す「級数」、そして分子内に結合している炭素原子の数で分類される「低級・高級」です。この中で一番重要なのが「級数」ですが、これは化学的性質が異なることが原因です。酸化したときに生成する物質が異なる点は入試問題を作りやすくする要素となっています。「価数」と「低級・高級」は物理的性質に関係し、OH基が水素結合を形成することが関係します。

アルコール　分類　物理的性質　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー　143101

#アセトン　製法　#ケトン化合物　#カルボニル基　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー
ケトン化合物とアセトンの製法について説明しています
内容
炭素と酸素が二重結合で結合していて、炭素の残り２本の結合がアルキル基と結合している化合物群をケトンと呼んでいます。ケトンはカルボニル化合物に分類されますが、ここにはアルデヒドも分類されるため、あえてケトンだけを扱っています。
ケトンは中性で還元性がありません。還元性がないところがアルデヒドと異なります。
代表的な化合物はアセトンですが、アセトンは高校化学で最低でも５種類の製造法が紹介されています。除光液など日常でもよくつかわれる物質です。

アセトン　製法　ケトン化合物　カルボニル基　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー　143203

#ザイツェフ則　覚え方　わかりやすく　#脱水反応　#有機化学　高校化学　エンジョイケミストリープラス
脱水反応でアルケンが生じるときのザイツェフ則について説明しています。
内容
2-ブタノールを濃硫酸を加えて加熱脱水すると脱水の仕方によって２つのパターンの生成物が考えられます。この場合、生成比率は１：１ではなく、主生成物と副生成物に分かれます。このとき、水素原子の結合数が少ない炭素原子から水素原子が外れる形で脱水するとザイツェフ則は説明しています。これは事実として知っている人は化学を大学受験で使う人には多いと思われますが、なぜザイツェフ則が成り立つのかその理由まで知っている人は少ないと思います。これは生成したアルケンで炭素間二重結合により形成されているπ結合が隣接するアルキル基の炭素水素間に生じているσ結合と電子雲が重なるような近い位置にあることから、σ電子とπ電子が相互乗り入れする「非局在化」が原因です。そして、実際生成するアルケンで非局在化するσ電子の数が多ければ多いほど安定であると言われています。なので2-ブタノールが脱水すると1-ブテンより2-ブテンの方が多く生成します。

ザイツェフ則　覚え方　わかりやすく　脱水反応　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリープラス　143151

#マルコフニコフ則　覚え方　#プロペン　#有機化学　高校化学　エンジョイケミストリープラス　142251
マルコフニコフ則についてその根本的な反応原理について説明しています
内容
炭素間二重結合をもち、非対称構造のアルケンに対してハロゲン化水素が付加反応するとき、２種類の化合物が生成します。このとき、生成量は半々ではなく、片方の化合物が圧倒的に多く生成します。これをマルコフニコフ則といいますが、高校化学では水素原子が多く結合している炭素原子にハロゲン化水素の水素原子が結合するとだけ教えることが多いように思います。しかし、この原理については付加反応の二段階反応とカルボカチオンを説明しなければならず、高校化学では基本お話ししない内容です。しかし、最近は教科書にもこの内容が記述されていることがあるので、押さえておく必要があります。マルコフニコフ則は水素原子が付加することにより生成するカルボカチオンが安定になるように付加します。これを達成するには水素原子が多く結合している炭素原子にハロゲン化水素の水素が付加する、すなわち「類が友を呼ぶ」反応と覚えておけばいいことになります。

マルコフニコフ則　覚え方　プロペン　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリープラス　142251

#酢酸エチル　合成　実験　#アリーン冷却器　#有機化学　高校化学　エンジョイケミストリープラス
酢酸エチルを実験室で合成し、反応について説明しています
内容
酢酸エチルはエタノールに氷酢酸を入れ、濃硫酸を少々加えて水浴で加熱します。玉入り冷却器を接続し還流をします。エステル化反応は平衡反応なので、100％エステルが生成する反応ではないのですが、このようにして実験室でエステルを合成します。
酢酸エチルはバナナ臭やパイナップル臭がしますが、この実験ではセメダイン臭がすると言っています。
酢酸エチルは水より軽く、水と混ぜると二層に分かれ、上層に酢酸エチル、下層に水となります。

エーテル　合成　ジエチルエーテル　有機化学　高校化学　エンジョイケミストリー　143104

シリーズ

アルコール、エーテル、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル #3

説明

タグ

エーテル 合成 ジエチルエーテル 有機化学 高校化学 エンジョイケミストリー 143104

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アルコール、エーテル、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル #3

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